实验十五 甲基橙的制备Preparation of methyl orange
一． 实验目的：
1. 了解偶联反应在有机合成中的应用。
2.掌握重氮盐和甲基橙的制备原理及方法。学会用冰水浴控温，巩固抽滤、重结晶、干燥等操作。
二． 实验重点和难点：
1. 甲基橙制备反应原理。
2. 制备反应的操作方法。
实验类型：基础性 实验学时：4学时
三． 实验装置和药品：
主要实验仪器：烧杯 酒精灯 试管 玻棒 温度计 抽滤瓶
布氏漏斗
主要化学试剂：对氨基苯磺酸晶体 亚硝酸钠 N,N--二甲苯胺 浓盐酸
氢氧化钠 95%乙醇 乙醚 冰醋酸 冰块 淀粉---碘化钾试纸
四． 实验装置图：
五． 实验原理：
甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N--二甲基苯胺的醋酸盐。在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄。在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。
本实验主要运用了芳香伯胺的重氮化反应及重氮盐的偶联反应。由于原料对氨基苯磺酸本身能生成内盐，而不溶于无机酸，故采用倒重氮化法，即先将对氨基苯磺酸溶于氢氧化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。
六． 实验內容及步骤：
1. 重氮盐的制备：
在烧杯中放置10mL 5% NaOH 溶液及2.1g 对氨基苯磺酸晶体，温热使之溶解，然后冷却至室温。另溶解0.8g NaNO2 于6mL 水中，加入到上述烧杯内，用冰盐浴冷至0-50C。在不断搅拌下，将3mL 浓盐酸与10mL 水配成的溶液缓缓滴加到上述混合液中，（观察现象），并控制温度在50C 以下，滴加完后，用淀粉---碘化钾试纸检验（注意观察现象）。在冰盐浴中放置15min ，以保证反应完全。
2. 偶合反应：
在试管内混合1.3mL N,N--二甲苯胺和1mL 冰醋酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中（观察现象），加完后，继续搅拌10min ，此时为红色液体，然后慢慢加入25mL 5%NaOH ,直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性。将反应物在沸水浴上加热5min，冷却至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集晶体，依次用水，乙醇分别洗涤两次，抽滤，烘干，称量所得甲基橙产物质量。
本文来源：https://www.2haoxitong.net/k/doc/1ea4a744846fb84ae45c3b3567ec102de3bddf75.html
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