吴学究说三阮撞筹 : 吴用向晃盖，刘唐介绍三阮。并连夜起程行百二里地，来到梁山泊边的石碣村。 阮氏三弟兄充满对官府之满；而对梁山泊好汉则生羡慕之情。吴用因势利导，说转三阮。 六好汉在晃家庄设誓化纸；公孙胜强求会见晃盖，与晃盖说知取不义十万贯之财的事
吴学究双用连环计; 吴用巧妙安排新投梁山的孙立一伙作为内应打入祝家庄内部，孙立是祝家庄教师栾廷玉的师弟。孙立和梁山大军里应外合打破祝家庄。是为“三打祝家庄”的最后一战。 同时，吴用令萧让等人乔装打扮，赚了对了梁山有一定好感的大财主李应入伙。 这就是吴学究双掌连环计，宋公明三打祝家庄
吴用使时迁盗甲: 呼延灼大军攻打梁山，布下连环马阵，使梁山兵马大败。在无计可施的情况下，金钱豹子汤隆向宋江说到了金枪手徐宁，此人会使钩镰枪法，正好能破连环马阵。徐宁有件祖传宝贝雁翎甲，只要将它偷来，徐宁必会上山。于是吴用命时迁前去盗甲。在汤隆的配合下，终于偷到了雁翎甲，徐宁也被骗上了梁山。大破了连环马。
吴用赚金铃吊挂 ： 宋江闹西岳华山 宋江引三路人马来少华山，赚宿元景太尉上山；又派人假扮太尉，杀了贺太守，救了史进，鲁智深、宋江对宿太尉毕恭毕敬，表示要归顺朝廷。 徐州县芒砀山中攀端、项充、李衮要吞并梁山泊，宋东派林冲收擒，林冲初战大败
吴用智取大名府： 为了搭救被囚禁的卢俊义和石秀，宋江兵打大名府。因各种原因（关胜的援军以及宋江病重退兵），没能攻下。次年开春宋江再度出兵大名府。时值元宵佳节，吴用先派人于北京城中埋伏，里应外合，破城救人。吴用派遣梁山兄弟们装扮成各种身份的人混进大名府。时迁火烧大名府最热闹的地方翠云楼，引发骚乱。梁山好汉里应外合，攻下了大名府，救出了卢俊义和石秀
一智取生辰纲： 吴用为晁盖献计，智取生辰纲，用药酒麻倒了青面兽杨志，夺了北京大名府梁中书送给蔡太师庆贺生辰的十万贯金银珠宝。 二智赚玉麒麟:晁盖曾头市兵败后，吴用又假扮算命先生，在卢俊义家写下藏头反诗，将卢俊义也暂时骗上山。卢俊义回去后被陷害，最终判处斩，石秀劫法场亦身陷北京城，吴用及时出计，先发无头帖子稳局势，又差时迁火烧大名府，并救出玉麒麟卢俊义、拼命三郎石秀。 三语激林冲：投奔梁山时看出王伦不容，用计使林冲火并王伦
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