有机化学甲基橙的制备实验报告

发布时间：2020-05-25 00:21:17 来源：文档文库

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实验一：实验名称甲基橙的制备

一实验目的和要求

1. 了解芳香族伯胺的重氮化反应及其偶联反应；

2. 学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；

3. 掌握冰盐浴低温反应操作，巩固盐析和重结晶的原理和操作。

二反应式（或实验原理）

三主要物料及产物的物理常数：

名称	分子量	性状	折光率	相对密度	熔点/ ℃	沸点/ ℃	溶解度/g（100 mL溶剂）－1
名称	分子量	性状	折光率	相对密度	熔点/ ℃	沸点/ ℃	水	醇	醚
对氨基苯磺酸	173.19	白色或白色晶体			288	——	微溶
亚硝酸钠		白色或微带浅黄色晶体			271	320	易溶
N, N-二甲基苯胺	121.18	淡黄色油状液体			2.45	194	微溶
甲基橙	327.33	橙黄色鳞片状结晶			——	——	微溶

四主要物料用量及计算：

名称	实际用量	理论量	过量	理论产量
对氨基苯磺酸	2.1g(0.01mol)	2.1g(0.01mol)	0
N,N-二甲基苯胺	1.3mL(1.2g,0.01mol)	1.3mL(1.2g,0.01mol)	0
亚硝酸钠	0.8g(0.011mol)	0.8g(0.011mol)	0

五实验装置图

六实验步骤流程

（1）对氨基苯磺酸重氮盐的制备

在200 mL烧杯中，加入2.1g对氨基苯磺酸晶体，加10 mL5%NaOH，热水浴温热溶解。另溶解0.8g亚硝酸钠于6 mL水中，加入上述烧杯中，用冰盐浴冷至0－5℃。在搅拌下，将3 mL浓盐酸与10 mL水配成的溶液缓慢滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。滴加完后用淀粉-碘化钾试纸检验。（若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。）然后在冰盐浴中放置15分钟以保证反应完全。（此时，往往析出对氨基苯磺酸的重氮盐。这是因为在重氮盐在水中可以电离，形成中性内盐，在低温时难溶于水而形成小晶体析出。

（2）偶联反应制备甲基橙

在一支试管中加入1.3 mLN，N-二甲基苯胺和1 mL冰醋酸，振荡混合。搅拌下，将此液慢慢加到上述冷却重氮盐中，搅拌10min。冷却搅拌，慢慢加入25 mL5%NaOH至为橙色。（若反应物中含有未反应的N,N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N,N-二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。湿的甲基橙的空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物。）这时反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在沸水浴上加热5min，溶解后，稍冷，置于冰水浴中冷却，使甲基橙全部重新结晶析出后，抽滤收集结晶。依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤，压干。

（3）精制

若要得到较纯的产品，可用溶有少量氢氧化钠(0.1~0.2g)的沸水（每克粗产物约需25 mL）进行重结晶。待结晶析出完全后，抽滤收集，沉淀依次用少量乙醇、乙醚洗涤。得到橙色的小叶片状甲基橙结晶。

称重产品并溶解少许产品，加几滴稀HCl，然后用稀NaOH中和，观察颜色变化。甲基橙液体，遇酸变红，遇碱变黄。

（5）理论产量为：0.01mol，3.2g。

七实验记录实验日期

时间	步骤	现象	备注
	⑴对氨基苯磺酸重氮盐的制备 ①在100ml烧杯中加入2.00g对氨基苯磺酸晶体，加入10ml5%氢氧化钠，热水浴温热溶解。	加入所加物品后搅拌溶解，溶液变浑浊，下层有不溶的对氨基苯磺酸，加热后溶解变为橙黄色。
	②冷至室温，加0.8g亚硝酸钠，溶解后在搅拌下将其溶解，分批滴入装有13ml冰水和2.5ml浓盐酸中，用淀粉—碘化钾试纸检验，如果试纸不显色，需补充亚硫酸钠溶液。	加入亚硫酸钠后，颜色变为黄色，有少量不溶物，放入冰水冷却后变为奶黄色，把①加入②中，刚开始无色，随着慢慢加入变为白色，接着是黄色，淀粉碘化钾试纸变蓝。
	③使温度保持在5℃以下，待反应结束后，冰浴放置15min。 ⑵偶合 ①在量筒中加入1.3mlN，N二甲基苯胺和1ml冰醋酸，震荡混合。	冷却15min时，上层为黄色澄清液，下层为乳白色。看到有热量散失。
	②在搅拌下，将次液慢慢加入到上述冷却重氮盐中，搅拌10min。 ③冷却搅拌，慢慢加入15ml10%氢氧化钠至为橙色。	加入①溶液，烧杯瞬间变红，成为砖红色糊状。
		加入氢氧化钠后，由红变为橙色糊状物。
	④将反应物加热至沸腾，溶解后，稍冷，置于冰水浴中冷却，使甲基橙全部结晶出来后，抽滤收集结晶，糊状物溶解，变为黑棕色，冷却后成胶状物，上面有一层膜。 ⑤用饱和氯化钠清洗烧杯两次，每次10ml，并用此冲洗洗涤产品。	抽滤上层呈橙黄色湿粉状，下层为黑棕色液体。
	⑶精制 ①将甲基橙结晶连同滤纸移到75ml热水中，微热搅拌，全溶后，冷却至室温，冰浴冷却至甲基橙结晶全部析出，抽滤。	加热溶液溶解，冷却，上层出现结晶，下层也有结晶，呈鳞状。
	②依次用少量乙醇洗涤产品，干燥称重，计算产率。	滤瓶下层呈血红色，上层为金色饼状。