硝基苯的制备

硝基苯（nitrobenzene）是芳香族硝基化合物，为黄绿色晶体或黄色油状液体，有杏仁气味，能溶于乙醇，乙醚和苯，微溶于水，密度1.19867（20℃，凝固点5.70℃，沸点210.85℃。硝基苯是重要的精细化工原料，是医药和染料的中间体，可用于制备二硝基苯、苯胺、间氨基苯、磺酸等，还可做有机溶剂、有机反应的弱氧化剂等。

一、 实验目的

1．了解硝化反应中混酸的浓度、反应温度和反应时间与硝化产物的关系。

2．握硝基苯的制备原理和方法。

二、 实验原理

芳香族硝基化合物一般由芳香族化合物直接硝化制得，最常用的硝化剂是浓硝酸与浓硫酸混合液，常称混酸。在硝化反应中，因被硝化物结构的不同所需的混酸浓度和反应温度也各不相同，硝化反应是不可逆反应，混酸中浓硫酸的作用。2+2+不仅在于脱水，更重要的是有利于NO离子的生成，增加NO离子的浓度，加快反应速度，进而提高硝化能力。硝化反应是强放热反应，进行硝化反应时，必须严格控制升温和加料速度，同时进行充分的搅拌。以苯为原料，用混酸做硝化剂制备硝基苯的反应式如下：

主反应 ：Ar + HONO2 +H2SO4 ® Ar- NO2 + H2O

副反应 ：Ar- NO2+ HONO2 +H2SO4 ® Ar-(NO2)2+ H2O

三、 主要仪器和药品

三口烧瓶（250ml），温度计（0℃～100℃），量筒（10ml），分流漏斗（120ml）玻璃漏斗（20mm）（8mm，L300ml），锥形瓶（100ml），水浴锅。苯、浓硝酸、浓硫酸、碳酸钠溶液（10%）、饱和食盐水，无水氯化钙、PH试纸等。

四，实验内容

在250ml三口烧瓶中加入17.8ml苯，三口烧瓶配上一支300mm长的玻璃管作为空气冷凝管，左口装一支0℃～100℃温度计，右口装上液滴漏斗，将冷却的混酸分批加入，每加一次后，必须充分振荡烧瓶，使苯和混酸充分接触，此时反应液温度升高，待反应液温度不再上升，且趋于下降时，再继续加混酸（为什么），加酸时，要使反应的温度控制在40～50℃，若超过50度，可用冷水浴冷却，加料完毕后，将烧瓶放在50℃的水浴中，并加热使烧瓶中的反应液的温度控制在60℃～65℃并保持40min。在此期间应间歇地摇荡烧瓶。 反应结束后，将烧瓶移出水浴，待反应液冷却后，将其倒入分液漏斗中，静置，分层，分出酸层（注意哪一层是酸层，怎样判断和检验）。将酸液倒入指定的回收瓶中，粗硝基苯用等体积的冷水洗涤，再用10%的碳酸钠溶液洗涤多次，直到洗涤液不显酸性，最后用去离子水洗至中性（如何检验），将粗硝基苯从分液漏斗中放入干燥的小锥形瓶中，加入无水氯化钙干燥，并间歇地摇荡锥形瓶。将粗硝基苯倒入干燥的小锥形瓶中，称重，并计算产率。（把澄清的硝基苯倒入50 ml蒸馏烧瓶中，装上250℃水银温度计和空气冷凝管，用电热套加热蒸馏，收集204℃～210℃的馏分，为了避免残留在烧瓶中的二硝基苯在高温下分解而引起爆炸，注意切勿将产物蒸干，称重，并计算产率。）

四、 注意事项

1、 混酸配法：在50ml锥形瓶中加入20.0ml浓硫酸，把锥形瓶放放冷水浴中，在摇动条件下将14.6ml的硝酸慢慢加入浓硫酸中，混匀。

2、 苯的硝化是一个放热反应，在开始加入混酸时，硝化反应速度较快，每次加入的混酸量宜为0.5ml～1.0ml.随着混酸的加入，硝基苯逐渐生成，反应混合物中苯的浓度逐渐降低，硝反反应的速度也随之减慢，所以在加后一半混酸是，每次混酸可加入1.0ml～1.5ml 。

3、用吸管吸取少量上层反应液，滴到饱和食盐水中，当观察到油珠下沉时，则表示硝化反应已经完成。

4、 硝基苯有毒，处理时需多加小心，如果溅到皮肤上，可先用少量酒精洗控擦，再用肥皂水洗净。

5、如果使用工业硫酸，因其中含有少量汞盐等杂质具有催化作用，使反应物中含有微量的多硝基酸，如苦味酸和2、4，二硝基苯酚，它们的碱溶液呈深黄色，因而产物水洗时应洗至接近无色。

五、 思考题

1， 硫酸和硝酸在硝化时各起什么作用？2， 混酸若一次加完，将产生什么结果？3， 若用比重为1.52的硝酸来配制混酸进行苯的硝化，将得到什么产物？ 4， 硝化反应温度过高将会怎么样？

5， 如何判断硝化反应已经结束？

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