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发布时间：2023-10-17 10:27:41 来源：文档文库
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龙源期刊网http://www.qikan.com.cn羟基苯甲醛的精细合成工艺研究
作者：赵子强
来源：《中国化工贸易·上旬刊》2016年第11期
摘要：通过对羟基苯甲醛的合成工艺研究，能够进一步的确定羟基苯甲醛的工艺条件。以工艺生产开展状况特点进行试验，能够对羟基苯甲醛中间产物生成以及整体工艺效果进行确认。本文对羟基苯甲醛的精细合成工艺进行研究。关键词：羟基苯甲醛；精细；合成工艺
对羟基苯甲醛的研究需要确认基本特点，能够根据化工生产的需求进一步的实现精细化合成效果的提升。对于羟基苯甲醛的研究是化工生产工艺水平提升的关键。1羟基苯甲醛特点
羟基苯甲醛有3种异构体，即邻羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛，对羟基苯甲醛又名对甲醛苯酚。从水中析出者为白色至浅黄色针状结晶。有芳香气味。在常压下可升华而不分解。分子量122.12。熔点115～116℃。相对密度1.129（130/4℃）。折射率1.5705（130℃）。微溶于水和苯，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，30.5℃时在水中的溶解度为1.38，65℃时在苯中的溶解度为3.68。小鼠腹腔注射LD50500mg/kg。对羟基苯甲醛是医药、香料、液晶的重要中间体，与硫酸二甲酯反应可制得茴香醛，与乙醛作用可制得对羟基肉桂醛，进一步氧化可制得肉桂酸，本品直接氧化可制对羟基苯甲酸，还原制对羟基苯甲醇等，均可用作香料；医药中间体；液晶原料；其他有机合成中间体，用途较广泛。间羟基苯甲醛除直接用作香料外，还用制作其他香料的中间体；医药原料，生产盐酸脱羟肾上腺素、肾上腺素、奎宁等；镀镍光亮剂；化学分析试剂（糖定量分析）；照相乳剂及杀菌剂等。
邻羟基苯甲醛又称水杨醛，无色透明油状液体，有特殊气味及苦杏仁味，化学性质活泼，可发生取代、缩合、氧化、维提希（Wittig）反应等。与硫酸作用呈桔红色，与金属离子可形成有色螯合物。遇三氯化铁溶液显紫色。可被还原成水杨醇。主要用于生产香料“香豆素”及“二氢香豆素”的原料，配制紫罗兰香料，还可用作杀菌剂。
对羟基苯甲醛制备方法：由苯酚为原料，使氯仿与苯酚钠盐在60℃反应。或由苯酚与三氯乙醛在碳酸钾催化下缩合，再经甲醇钠分解。还可在三氯化铝催化剂下将干燥氯化氢通入苯酚与氢氰酸的混合液，反应后再在冰水中分解制取对羟基苯甲醛。2实验室制备对羟基苯甲醛方法
以苯酚和三氯甲烷为原料，在碱性溶液中加热，进行Reimer-Tiemann反应，同时生成对羟基苯甲醛及少量水杨醛（邻羟基苯甲醛）。在50mL烧瓶中加入e（2g，8mmo1）和a
龙源期刊网http://www.qikan.com.cn（o.94g，8mmo|），以及20mL乙醇，滴加几滴哌啶，回流反应6h，反应过程中有淡黄色固体析出。冷却，过滤，乙醇洗涤滤饼，干燥得淡黄色固体。
以苯酚和氰化氢为原料，在三氯化铝催化作用下，与无水氯化氢反应，生成对羟基苯甲醛的亚胺盐酸，然后水解，可制得对羟基苯甲醛。反应的溶剂可用苯、氯苯、氯烷烃；也可用氰化锌代替氰化氢。1.48（s，9H，CH3），4.39（s，CH2），5.41（s，2H，CH2），3012（C=C—H），7.17（d，2H，J=6.0Hz，1729（C=0），Ph），7.28～7.36（nl，6H，1676（C=C），Ph），7.44（S，1H，Ar.H），1597，1522，7.86（m，1H，Ph），8.28（s，1450（Ar）1H，Ph）
苯酚与三氯乙醛在碳酸钾催化作用下缩合，再在二甲基甲酰胺中，经甲醇钠分解，可制得。以对甲酚为原料，与乙酸反应，生成对甲苯乙酸酯，再经氯化、水解，可制得对羟基苯甲醛。以对硝基甲苯为原料，在催化剂作用下与多硫化钠反应，还原，生成对氨基苯甲醛，在硫酸中与亚硝酸钠进行重氮化反应，生成重氮盐，再在100～110℃下水解，可制得对羟基苯甲醛。
在150毫升反应瓶中，分别加入10.8克对甲酚、14.0克氢氧化钠、32克无水甲醇、0.0216克酞菁钴（Ⅱ）磺酸盐、0.00108克二水合氯化铜，搅拌，恒温55℃，绝对压力0.105MPa下通入氧气反应15小时。反应结束后，将反应液过滤，滤饼用少量甲醇洗涤5次，滤渣经处理后，回收催化剂。滤液加水稀释，加热到60℃减压蒸馏，真空度0.095MPa，回收甲醇。残液冷却至3℃，有对羟基苯甲醛钠盐晶体产生。过滤得到的晶体，加水溶解，用3.5N稀盐酸中和至PH=5，冷却3℃过滤、滤饼干燥，得到的产品熔点116℃，纯度为98.1%，对甲酚的转化率为98.9%，对羟基苯甲醛的收率为82.8%，对羟基苯甲醛的选择性为83.7%。3结束语
羟基苯甲醛是一种应用较为广泛的化工产品，主要功能体现为有机合成原料。对于羟基苯
