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由苯胺制备对硝基苯胺
一、实验目的
1．掌握通过苯胺多步连续合成制备对硝基苯胺的原理和方法。2．掌握氨基的保护和去保护的原理和实验操作。
3．练习和掌握分馏、重结晶、低温反应等操作技术。二、实验原理
芳环上的氨基易被氧化，因此由苯胺制备对硝基苯胺，不能直接硝化，须先保护氨基。一般是将苯胺乙酰化转化为乙酰苯胺，保护氨基后再硝化。在芳环上引入硝基后，再水解去保护恢复氨基，从而得到对硝基苯胺。另外氨基酰化后，降低了氨基对苯环亲电取代反应的活化能力，又因为乙酰基的空间效应，可提高生成对位产物的选择性。
1．苯胺的乙酰化．
苯胺的乙酰化在有机合成中有重要的作用。除具有保护苯环上氨基的作用外，生成的乙酰苯胺本身也是重要的药物，也是磺胺类药物合成中重要的中问体。本实验采用乙酸作酰化试剂。
乙酸与苯胺的反应是可逆的，且反应速率较慢。本实验采用乙酸过量的方法和利用分馏柱将反应中生成的水蒸除，使平衡向生成水的方向移动而提高乙酰苯胺的产率。
同时由于苯胺易氧化，在反应过程体系中加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。2．对硝基乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺与混酸反应，硝化的位置与反应温度有关。在低温(低于5℃下产物以对硝基乙酰苯胺为主；硝化温度升高，邻硝基乙酰苯胺产物增多，在40℃时约为25％。
主反应：副反应：
3．pH=10时，邻位产物较对位产物易水解，生成的邻硝基苯胺又溶于50℃的碱液，故将混合产物与碳酸钠溶液共沸水解，50℃过滤即可除去邻位副产物。对位产物再与氢氧化钠溶液共沸，水解得对硝基苯胺。
主反应副反应：三、实验试剂
新蒸苯胺15．3g(15ml，0．165m01，冰醋酸26．7g(25．5ml，0．45m01，锌粉，活性炭，浓硫酸10ml，浓硝酸。四、主要试剂及产物的物理参数
溶解度
化合物名称
分子量性状
比重(d1.0221.049
熔点(℃－6.116.5
沸点(℃184.4118.1
折光率(ｎ1.58631.3715
水3.620∞
乙醇∞∞
乙醚∞∞
苯胺冰醋酸
93.1260.05
液体液体斜方晶体
乙酰苯胺135．161.214114.33041.5860
0.4620、
0.5625、36.9200.8450、
溶于
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