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核桃青皮的主要化学成分研究综述

发布时间：2022-11-21 16:15:33   来源：文档文库   
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第46卷第6期2018年3月广摇州摇化摇工GuangzhouChemicalIndustryVol郾46No郾6Mar郾2018核桃青皮的主要化学成分研究综述杨巧婷,郭兆宽,李江瑞,刘永龙,李兴玉(云南农业大学理学院,云南摇昆明摇650201摘摇要:核桃青皮中的主要化学成分为萘醌类、萜类化合物、多酚类、二芳基庚烷类及黄酮类化合物等。胡桃醌是核桃青皮中的主要成分,具有抗癌、抑菌、杀虫等活性;黄酮具有较好的清除生物体内的自由基、抗肿瘤、抗菌抗病毒、抗过敏、抗炎症等活性。核桃青皮中的这些活性成分有望成为其开发利用的主要科学依据,如可以开发为药品、保健品、杀虫剂、植物农药等。关键词:核桃;核桃青皮;化学成分;胡桃醌;生物活性摇中图分类号:S664郾1摇摇摇摇文献标志码:A摇摇摇摇文章编号:1001-9677(201806-0012-05ReviewonMainChemicalConstituentsofWalnutGreenHuskYANGQiao-ting,GUOZhao-kuan,LIJiang-rui,LIUYong-long,LIXing-yu(CollegeofScience,YunnanAgriculturalUniversity,YunnanKunming650201,ChinaAbstract:Agreatdealofeffectivechemicalsubstanceswasevaluatedfromwalnutgreenpeel郾Thosecomponentscanbeclassifiednaphthoquinones,terpenoids,polyphenols,diarylheptanes,flavonoidsandotherchemicalcomponents郾Thejuglone,maincomponentsofwalnutgreenhusk,belongedtonaphthoquinoneswithanti-cancer,antibacterial,insecticidalandotheractivities郾Theflavonoidshaddiversebiologicalactivitysuchasclearfreeradicals,anti-tumor,anti-bacterial,anti-virus,anti-allergyandanti-inflammatoryactivity郾Sowalnutgreenpeelmightbecameveryusefulduetoitschemicalcompositionandbiologicalactivity,forexample,itcanbedevelopedintomedicines,healthproducts,insecticides,plantpesticides,andsoon郾Keywords:walnut;walnutgreenhusk;chemicalcomposition;juglone;biologicalactivity核桃(JuglansregiaL郾是核桃属植物中的一种,在中国有长久的栽培史,资源丰富。核桃青皮是核桃外部一层厚厚的果皮,待核桃成熟后,青皮就称为了废弃物,处理不当还会造成环境污染。核桃青皮的加工利用,使其变废为宝,研究其化学成分及生物活性是大家关注的热点。目前已从核桃青皮中分离得到许多有效化学物质如胡桃醌、酚酸类、多糖及二芳基庚烷类化合物等。草素类衍生物具有止血、抗炎抗菌、抗病毒及抗癌作用,为中药紫草中的主要有效成分。胡桃醌(2、氢化胡桃醌及其苷是核桃青皮中的主要萘醌类物质(图1,胡桃醌的低聚体也有被发现。其中胡桃醌有显著的杀虫、抑菌和抗癌等生物活性,是核桃青皮中的主要活性物质。在医药上,胡桃醌主要用于止血、抑菌及治疗湿疹、牛皮癣[1]。周媛媛等[2-3]从核桃青皮中首次分离出5-羟基-2-乙氧基-1,4-萘醌、黄杞醌、2-甲氧基胡桃醌、左旋胡桃种萘醌。许绍惠等[4]通过一系列实验从核桃揪青果皮中分离并鉴定出胡桃醌、3,3忆-双胡桃醌、3,6忆-双胡桃醌。刘丽娟等[5]从北青龙衣醇提取物中分离得到(图1、1,4,8-三羟基萘-1-o-茁-D-[6忆-o-(3义,4义,5义-三羟基苯甲酰]吡喃葡萄糖苷(3、1,4,5-三羟基萘-1,5-二-o-茁-D-吡喃葡萄糖苷(4及1,4,5-三羟基萘-1,4-二-o-茁-D-吡喃葡萄糖苷(5、1,4,8-三羟基萘-1-o-茁-D-吡喃葡萄糖苷(64个萘酚苷类化合物。张建斌等[6]从核桃青皮中分离得到:4,5-o-异丙叉基-琢-四氢萘醌、2-丙氧基核桃醌、4,5,8-三羟基-琢-四氢萘醌、4,5-二羟基-琢-四氢萘醌、5,8-二羟基-4-甲氧基-琢-四氢萘醌、核桃酮、4-甲氧基-琢-四氢萘醌-5-o-琢-葡萄糖苷、4-乙氧基-8-羟基-琢-四氢萘醌8个萘醌类化合物。1摇化学成分研究1郾1摇萘醌类(Naphthoquinones萘醌类化合物从结构上考虑可以有1,4、1,2及2,6-萘醌三种类型。但天然存在的萘醌类化合物多为1,4萘醌(1(即对位萘醌的衍生物(图1。萘醌大致分布在20科的高等植物中,含量较高的科有紫草科、柿科、蓝雪科、紫葳科手。在低等植物地衣类藻类中也有分布。许多萘醌类化合物具有显著的生物活性。如胡桃叶及其未成熟的果实中均含有胡桃醌,为橙色针状结晶,具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静化用;茅膏菜和白雪花中的蓝雪醌(又名矶松素为橙色结晶,有抗菌、止咳及祛痰作用,从中药紫草及软紫草中分得的一系列紫草素及异紫摇摇摇摇摇摇摇摇摇摇摇摇摇第一作者:杨巧婷(1995-,女,在读本科生,主要研究方向天然产物化学。通讯作者:李兴玉。
第46卷第6期杨巧婷,等:核桃青皮的主要化学成分研究综述摇13Fig郾1摇The图1摇structure核桃青皮中的主要萘醌类化合物结构ofnaphthoquinonesfromwalnutgreenhusk1郾2摇多酚类(Polyphenols多酚是多羟基酚类化合物的总称,为植物体内的次生代谢产物,在茶类、水果、豆类、蔬菜等植物中均含有多酚类化合物。它具有抗菌、抗氧化、抗肿瘤、抗动脉硬化等生理功能[7]。王全杰等[8]研究表明核桃青皮中的单宁为水解类单宁,其含量美国黑核桃为29郾08%,普通核桃为19郾24%;赵国建等[9]研究结果表明,核桃青皮中的多酚对清除DPPH自由基、羟基自由基、双氧水、超氧阴离子自由基和还原力五个体系有一定的抗氧化性能,并且其抗氧化能力随浓度增加而增加。万政敏等[10]在普通核桃青皮中发现含有较丰富的如香豆酸、没食子酸、绿原酸、阿魏、咖啡酸、对羟基苯甲酸等酚酸类物质。1郾3摇黄酮类(Flavonoids黄酮类化合物是一类植物次生代谢产物,不仅有清除生物体内的自由基等高度的化学反应性,还有抗肿瘤、抗衰老、抑制酶活性、抗过敏、抗菌、抗病毒、抗炎症等生理活性[11]泛分布于蔬菜、水果等多种植物中。黄酮类化合物是在植物中。广分布最广的一类物质,几乎每种植物体内都有,常以游离态或与糖结合成苷的形式存在,是较早被人类发现的一类天然产物。黄酮醇及黄酮醇苷为核桃青皮中主要的黄酮类化合物,其有(图。2万政敏槲皮素[10](7、山奈酚(8、芦丁(10、金丝桃苷(11等[12]发现普通核桃青皮中含有芦丁、槲皮素、桑色素(9等黄酮类物质。周媛媛等[3]还从核桃青皮中分离5-羟基-3,7,3忆,4忆-四甲氧基黄酮(11、(2S-5-羟基-6,7-二甲氧基二氢黄酮、(2S-5,7,4忆-三羟基二氢黄酮。Fig郾2摇图The2摇核桃青皮中的主要黄酮类化合物结构structureofflavonoidsfromwalnutgreenhusk1郾4摇多糖(Polysaccharide多糖由多个单糖分子缩合、失水而成,是一类分子结构复杂且庞大的天然大分子物质;多糖是构成生命的四大基本物质之一,与维持生命所必需的多种功能有关。活性多糖具有降血糖、免疫调节、抗菌、抗病毒、抗癌、降血脂、抗肿瘤等生理功能。如季宇彬等[13]将核桃青皮中的多糖纯化后,分析了其单糖组分并16郾1郾5摇03%发二芳基庚烷类、现葡萄糖其含果23郾糖30%7郾549%(Diarylheptanoids和半乳糖、鼠42郾李糖998%10郾。123%、阿拉伯糖以庚烷为母体并具有1,7-二取代芳基的化合物统称为二芳基庚烷类。核桃青皮中的二芳基庚烷具有很高的药用价值。3:(4义-[14]周媛媛等环氧从青龙衣中分离得到5个二芳基庚烷类化合物(图羟基12、3忆,4忆--1-(4-环氧-1-(4忆-羟苯基羟苯基-7-(3--7-(3义-甲氧苯基甲氧苯基-庚烷--3-羟基(16。-3-李冬梅酮(13[15]、枫杨素(14、胡桃苷A(15、茸毛香杨梅酮庚烷-2-对漾濞泡核桃青皮乙酸乙酯部位的化学成分进行了研究,从中分离得到4个二芳基庚烷类化合物,分别鉴定为:二氢枫杨素(17、1-(4忆-羟基苯基-7-(3义-甲氧基苯基-3忆,4义-环氧-3琢-庚醇(18、枫杨素(19和1-(4忆-羟基苯基-7-(3义-甲氧基-4义-羟基苯基-3琢-庚醇(20。Fig郾3摇图The3摇核桃青皮中的主要二芳基庚烷类化合物结构structureofdiarylheptanoidsfromwalnutgreenhusk1郾6摇萜类(Terpenoids萜类化合物广泛存在于自然界,分子式为异戊二烯单位的倍数的烃类。萜类化合物是构成某些植物的香精、树脂、色素等的主要成分;挥发油、类胡萝卜素等多为萜类化合物。有些萜类具有生理活性,如龙脑、山道年、穿心莲内酯和人参皂苷等。萜类化合物按异戊二烯单位的多少可分为单萜、二萜、三萜等。周媛媛等[2]从核桃青皮中分离得到4个五环三萜类化合物12-:合物烯2琢,3茁,23-三羟基-12-烯-28-熊果酸、2琢,3茁,23-三羟基-:-28-达玛烷齐墩果酸-20,24-、二烯熊果酸-3茁、-醇齐墩果酸、20(S;-原人参二醇2个四环三萜类化-3-酮。张建斌4倍半萜类化合物个:泰国树脂酸[6]从甘肃天水产核桃青皮中分离得到五环三萜类化合物1、个白桦脂酸:二氢红花菜豆酸、羽扇豆醇。、24-羟基-羽扇豆醇;1郾7摇甾体(Steroids甾体类化合物在生命活动中起调节和控制作用。例如,性激素调节性功能及生育,皮质激素调节水盐代谢及糖的平衡。甾体类化合物主要有甾醇,甾体激素,胆汁酸,甾体皂苷、强心苷等。甾体化合物基本母核为环戊稠多氢化菲,一般含有三个支链,其结构可由X-衍射晶体分析、NMR、MS、UV和IR
摇14广摇州摇化摇工2018年3月等方法确定。周媛媛等[2]从核桃青皮中分离出茁-谷甾醇。李寅珊等[16]也从濞泡核桃青皮中分离得到含量为18郾68%的茁-谷甾醇。张建斌[6]从甘肃天水产核桃青皮中分离得到2个甾体化合物:胡萝卜苷、茁-谷甾醇。1郾8摇其摇它周媛媛等[2-3]还从从核桃青皮中分离出(4S-4-羟基-1-四氢萘酮、(4S,5S,7R,8R,14R-8,11-二羟基-2,4-环桉叶烷、绿原酸、没食子酸、香草酸、苯乙酸、2,5-二羟基苯乙酸甲酯、对羟基苯甲醛、香草醛、肉桂酸、对羟基苯甲酸、4-甲氧基-5-羟基-1-四氢萘酮、胡萝卜苷、山柰酚、齐墩果酸、大黄酚、乔松酮、胡桃宁B、对甲氧基苯乙酸、对苯二酚等物质。病菌有中等的抑菌活性。任先伟等[21]用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇等不同极性有机溶剂对核桃青皮乙醇提取物进行萃取,结果表明:乙酸乙酯萃取相抑菌效果较好,且对温度和紫外线的耐受力较强,抑菌作用受pH影响较大,NaCl和蔗糖的添加对菌体生长也有一定抑制。其抑菌机理主要是破坏菌体的细胞壁或膜的结构。丁存宝等[22]研究表明核桃青皮95%乙醇浸提液对脚气真菌的抑制效果显著,抑菌率为59郾64%;正丁醇核桃青皮浸提液对脚气真菌、马拉色菌有抑制效果。通过核桃青皮不同极性溶剂浸提液抑菌率的比较,和核桃青皮中所含三种活性物质的浓度与抑菌机制可知,核桃青皮不同极性溶剂的浸提液中主要起抑菌作用的是胡桃醌。此外,有研究表季宇斌38郾07%等[13]。萘酮黄成钢等从核桃[17]青皮中得到精制多糖76郾08%,粗多糖从核桃青皮中分离得到4,6-二羟基-3,4-二氢-1-、正二十九烷醇、正三十一烷醇、1-(4忆-羟基苯基-7-(3义-甲氧基-4义-羟基苯基-庚烷-3-醇、香草酸、香草醛、1-(4忆-甲氧基苯基-7-(3义-甲氧基-2义-羟基苯基-3忆,4义-环氧-3-庚酮等。张建斌[6]从甘肃天水产核桃青皮中分离得到:苯丙素类化合物1个:2,3-二羟基-1-(4-羟基取代苯基-1-丙酮(核桃素D;小分子脂肪酸1个:琥珀酸;芳香酸1个:丁香酸。李寅珊等[16]用气相色谱-质谱联用(GC-MS技术研究并确定了漾濞泡核桃青皮中95郾55个脂溶性成分(占总成分含量的烷9郾91%04%的化学结构、二十七烷,7郾其中43%4-、乙基金刚烷酮十六烷酸7郾45%12郾、07%十八碳二烯、二十九酸4郾60%及琢-生育酚3郾53%。马良进等[18]用不同溶剂对山核桃外果皮甲醇浸膏进行萃取分离,得对氯仿相进行初步分离,得到(7个单体化合物(图4:乔松酮(21,黄卡瓦胡椒1,4-22,5-羟基-4忆,7-二甲氧基黄酮(23,5-羟基-2-甲氧基素-(26。萘醌(24,5-羟基-6,7-二甲氧基黄烷酮(25,乔松素Fig郾4摇Thestructure图4摇核桃青皮中的化合物结构ofcompoundsfromwalnutgreenhusk2摇生物活性研究2郾1摇抑菌活性大量研究表明核桃青皮及其提取物都有较好的抑菌活性,且提取物抑菌活性的强弱与使用溶剂有关。酚类、醌类、黄酮类、萜类为核桃青皮提取物中主要的抑菌成分。核桃青皮中胡桃醌和醌类衍生物为主要毒性物质,具有较强的抑菌活性[19]黄支权等[20]研究表明核桃青皮乙醇粗提物及其石油醚、三氯甲。烷萃取物均对供试的植物病原真菌有良好的抑制活性,从中分离获得的胡桃素对葡萄蔓枯病菌有显著抑菌活性,对辣椒疫霉明[23]卫星等:[24]核桃青皮总黄酮溶液对供试细菌有一定的抑制作用还发现,核桃青皮甲醇提取物的不同萃取部位尤其是。张乙酸乙酯相和氯仿相均抑制供试细菌的生长。2郾2摇抗肿瘤活性酚类、醌类、二芳基庚烷类[25]、黄酮类、青皮中一类重要的抗肿瘤活性成分。其中二芳基庚烷类化合物是核桃萜类等为核桃青皮中主要的抗肿瘤活性成分。青龙衣的提取物及萃取物也有良好S180的抗肿瘤作用。王春玲等[26]实验表明核体瘤的生长实体瘤的抑制率为。刘薇等[27]的试验核桃青皮氯仿萃取物和乙酸乙酯46郾7%,说明核桃青皮可抑制桃青S180皮对实萃取物对46郾移植性腹水型肿瘤H22小鼠的生命延于30%64%。,长率均高于苏学友等对腋下移植性实体型肉瘤[28]以核桃青皮不同溶剂提取液进行抑菌活S180小鼠瘤的抑制率均高性测定,结果表明:对供试的6种病原真菌抑制效果最差的为石油醚提取液,而抑制效果最好的为水提取液[5],有96%以上的抑制率。刘丽娟等研究表明北青龙衣细胞毒活性部位中含有萘酚苷类化合物,可能在其抗肿瘤活性中起重要作用。2郾3摇杀虫活性王宏虬[29]研究表明核桃青皮乙醇提取物对马铃薯害虫具有较高的触杀活性,蚜虫与瓢虫在1郾00g/mL的处理浓度下;在一定的时间后校正死亡率达100%。梁永锋[30]研究表明,拒食活性和杀虫活性较强的物质为一类极性较大的化合物[31]。刘妍等研究表明核桃青皮中对朱砂叶螨生物毒性的物质为一类极性较小的脂肪类化合物,并得出核桃青皮中的二十四烷醇具有很强的触杀活性,谷甾醇具有较强的触杀活性,数据分析表明其触杀活性不仅随着药液的浓度增加,触杀死亡率增高;且随着作用时间的延长,朱砂叶螨的死亡率也升高;药液处理后,朱砂叶螨的触杀死亡率相对稳定。研究表明[32]动物、昆虫幼虫均有触杀毒性。,胡桃醌对软体2郾4摇抗氧化活性核桃青皮中主要的抗氧化活性成分为多酚类化合物[33]。田平平等7糖种、:花靛表儿茶素或儿茶素研究表明核桃青皮中具有强抗氧化活性的主要成分为-葡萄糖/半乳糖、、短叶苏木酚羧酸鞣花酸、槲皮素、-3-o-槲皮素葡萄糖苷和-阿拉伯绿原酸,环境因子对核桃青皮活性物质的抗氧化稳定性具有一定的影响。何念武等[34]研究结果表明,核桃青皮不同溶剂提取物均有一定的体外抗氧化活性,且抗氧化能力呈现出良好的量效关系,其中水提物、95%乙醇提取物、乙酸乙酯提取物的抗氧化活性高于乙醚与氯仿提取物。并通过实验得出核桃青皮乙酸乙酯[24]、提吕海宁等取物和[35]乙醇提取物体外抗氧化活性最好。张卫星等均发现用乙酸乙酯萃取的核桃青皮醇提物

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