对硝基苯甲醛的合成
一、实验目的
1. 了解苯环侧链氧化反应的原理和方法;
2. 掌握苯环侧链氧化反应的操作步骤和注意事项。
二、实验原理
对硝基苯甲醛是重要的医药、染料和农药中间体,在医药工业上常用于合成胺苯硫脲(Thioacetazonum)、甲氧苄胺嘧啶(TMP)和乙酰胺苯烟腙(INHA-17)等。
对硝基苯甲醛为白色或淡黄色晶体,熔点:106~107℃,不溶于水,微溶于乙醚,易溶于乙醇、苯、冰醋酸,难与蒸汽一同挥发。
合成路线如下:
三、实验步骤
1、铬醋酸酐溶液的制备
向250ml的烧杯中加入57ml醋酸酐,在玻璃棒的搅拌下分批加入12.5g铬酸酐,搅拌均匀,待用。
2、对硝基苯甲醛二醋酸酯的制备
在250ml的四口瓶上配置搅拌器、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗,将醋酸酐50ml及对硝基甲苯6.3g加入反应瓶中,冰盐浴冷却下加入浓硫酸10ml,冷却到0摄氏度,在搅拌下滴加事先制好的铬醋酸酐溶液,维持反应温度在10℃以下,加毕,于5~10℃反应2h,将反应混合物倒 入250g碎冰中,搅拌均匀后再以冰水稀释至750ml,抽滤析出固体。将滤饼悬浮于40ml 2%的碳酸钠溶液中,充分搅拌后抽滤,依次用水、乙醇洗涤滤饼,抽干后得对硝基苯甲醛二醋酸酯粗品。
3、对硝基苯甲醛的制备
将上述制得的对硝基苯甲醛二醋酸酯粗品置于250ml的四口瓶中,加入水20ml、乙醇20ml、浓流酸2ml,加热回流30min,趁热抽滤,滤液在冰水中冷却后析出结晶,抽滤水洗,干燥后得产品,称重,计算收率。
四、 注意事项
1、铬酸酐溶液配制:将铬酸酐在搅拌下分批加入到醋酐中,不能反加料,否则易爆炸。
2、滤液用50ml水稀释后还可以析出部分产品。
本文来源:https://www.2haoxitong.net/k/doc/20a23791fab069dc51220132.html
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