(完整)四、芳香烃的命名

发布时间:2021-08-27   来源:文档文库   
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(完整四、芳香烃的命名
四、芳香烃的命名
1 含苯基的单环芳烃的命名
最简单的此类单环芳烃是苯(benzene)。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物.苯的一元烃基取代物只有一种.命名的方法有两种,一种是将苯作为母体.烃基作为取代基,称为××苯.另一种是将苯作为取代基,称为苯基(phenyl),它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成ph,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)××。例如:
CH3 甲苯
(methylbenzene
CHCH3CH3 异丙苯(isopropylbenzeneCHCH2 苯乙烯(phenyl ethyleneCCH 苯乙炔(phenyl acetylene

(苯为母体(苯为取代基苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻或oortho)表示两个取代基处于邻位,用间或mmeta)表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对或ppara)表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用121,314表示.例如:
CH36543126541CH32234CH3H3C165CH33CH3邻二甲苯(o二甲苯 1, 2二甲苯 odimethylbenzene间二甲苯(m二甲苯 1, 3二甲苯 mdimethylbenzene对二甲苯(p二甲苯 1, 4二甲苯 pdimethylbenzene
CH3CH2CH3CH3H3CCH2CH2CH3CHCH3CH3 邻甲基乙苯omethylethylbenzene 间甲基丙苯mmethylpropylbenzene 对甲基异丙苯pmethylisopropylbenzene
若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”(英文用“vicinal”,简写“vic”)为词头,表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”(英文用“unsymmetrical”,简写“unsym")为词头,表示三个基团处在1,24.用“均”(英文用“symmetrical",简写“syn”)为词头,表示三个基团处在13,5位。例如:
CH3CH3CH31, 2, 3三甲苯 (连三甲苯1, 2, 3trimethylbenzenevicH3C1, 2, 4三甲苯 (偏三甲苯1, 2, 4trimethylbenzeneunsymCH3CH3H3CCH31, 3, 5三甲苯 (均三甲苯1, 3, 5trimethylbenzenesymCH3

(完整四、芳香烃的命名
当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小,英文命名时,应按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如:
CH2CH2CH3654312CH3CH3CH2CH2CH3中文名称 1甲基3,5二乙基苯英文名称 1,3diethyl5methylbenzene
CH2CH3H3C中文名称 4甲基2乙基1丙基苯英文名称 2ethyl4methyl1propylbenzene除苯外,下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物.
CH3CHCH2CH3CH3CH3H3CCHCH3CH3H3C 甲苯tolueneo二甲苯oxylene枯烯(异丙苯 cumeneCH3H3CCHCH3苯乙烯styrene
mesitylene 花烃cymene例如:
H3C母体CH3CCH3CH3取代基对三级丁基甲苯ptertbutyltoluene
2多环芳烃的命名
分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃(polycyclic arenes)。主要有多苯代脂烃(multiphenyl alicyclic hydrocarbons)、联苯(biphenyl)和稠合多环芳烃(fused polycyclic arenes)。 1 多苯代脂烃的命名
链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃.命名时,一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。例如:
CHCH2CH2CH2 二苯甲烷diphenylmethane 三苯甲烷triphenylmethane 1,2二苯基乙烷1,2diphenylethane
2)联苯型化合物的命名
两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如:

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3456211'6'5'2'3'4'4563211'6'5'2'3'4'1''6''5''2''3''4''二联苯(简称联苯 biphenyl 三联苯pterphenyl
联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始,第二个苯环上的号码分别加上(')符号,第三个苯环上的号码分别加上“’’”符号,其它依次类推。苯环上如有取代基,编号的方向应使取代基位置尽可能小,命名时以联苯为母体.例如:
H3C4'5'6'3'2'1'16523CH3
43'2'1'123CH2CH34H3C4'5'6'65 3,3'二甲基联苯3,3'dimethylbiphenyl 4'甲基3乙基联苯3ethyl4'methylbiphenyl
3)稠环芳烃的命名
两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲.
8765412376
5
10
4
8
9
12376
5
4
3
8
9
1012 naphthalene anthracene phenanthrene
萘、蒽、菲的编号都是固定的,如上所示。
萘分子的1,4,58位是等同的位置,称为α位,2,367位也是等同的位置,称为β位。蒽分子的1,45,8位等同,也称为α,2,367位等同,也称为β位,9,10位等同,称为γ.菲有五对等同的位置,它们分别是:1,82,73,6,4,59,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如:
CH2CH3CH3CH32甲基萘(甲基萘 2methylnaphthalene 9乙基蒽9-ethylanthracene 9甲基菲9-methylphenanthrene


3非苯芳烃
分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃.单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel规则。即它们都是含4n+2π电子的单环平面共轭多烯。例如:

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环丙烯正离子环戊二烯负离子环庚三烯正离子[18]轮烯
常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯(Annulenes)是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内,括号后面写上轮烯即可.也可以不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为[18 轮烯.轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。[18]轮烯含有十八个碳,九个双键,所以也可以称为环十八碳九烯。 五、烃衍生物的系统命名
烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。下面介绍烃衍生物的系统命名:
1 常见官能团的词头、词尾名称
在有机化合物的命名中,官能团有时作为取代基,有时作为母体官能团。前者要用词头名称表示,后者要用词尾名称表示。表3 列出了一些常见官能团的词头、词尾名称。


本文来源:https://www.2haoxitong.net/k/doc/6a60b2e2a56e58fafab069dc5022aaea988f41c5.html

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