八、对硝基苯甲酸的制备
一、实验目的
1．进一步了解苯环侧链氧化反应的原理和方法2．了解机械搅拌的用途，并学习其安装和使用方法3．熟练掌握回流，抽滤、重结晶等过程的操作二、反应式
p-O2NC6H4CH3+Na2Cr2O7+4H2SO4
p-O2NC6H4CO2H+Na2SO4+Cr2(SO43+5H2O
三、主要物料物理常数
化合物对硝基甲苯对硝基苯甲酸
四、主要试剂用量及规格
对硝基甲苯6g(0.04mol，重铬酸钾18g(0.06mol；浓硫酸，15%硫酸溶液，5%氢氧化钠溶液五、操作步骤
1．安装带搅拌、回流、滴液的装置如图P16图1.9
2．在250ml的三颈瓶中依次加入6g对硝基甲苯，18g重铬酸钾粉末及40ml水。3．在搅拌下自滴液漏斗滴入25ml浓硫酸。(注意用冷水冷却，以免对硝基甲苯因温度过
高挥发而凝结在冷凝管上。
4．硫酸滴完后，加热回流0.5h，反应液呈黑色。（此过程中，冷凝管可能会有白色的对
硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融滴下）。
5．待反应物冷却后，搅拌下加入80ml冰水，有沉淀析出，抽滤并用50ml水分两次洗涤。6．将洗涤后的对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有30ml5％硫酸中，沸水浴上加热10min，
冷却后抽滤。（目的是为了除去未反应完的铬盐）
7．将抽滤后的固体溶于50ml5%NaOH溶液中，50℃温热后抽滤，在滤液中加入1g活
分子量137.14167.12
沸点（℃）238.3
熔点（℃）54.5147-148
密度1.03841.575
性炭，渚沸趁热抽滤。（此步操作很关键，温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中，温度过低对硝基苯甲酸钠会析出，影响产物的纯度或产率）
8．充分搅拌下将抽滤得到的滤液慢慢加入盛有60ml15%硫酸溶液的烧杯中析出黄色沉
淀，抽滤，少量冷水洗涤两次，干燥后称重。（加入顺序不能颠倒，否则会造成产品不纯）
9．混合溶剂重结晶粗对硝基苯甲酸。（方法同“粗肉桂酸的纯化”）注意事项
1．浓硫酸滴加要缓慢。
2．回流温度不应过高，致使对硝基甲苯在冷凝管上析出。3．碱溶解后，抽滤时的温度控制是关键，防止过高或过低。4．重结晶时，注意溶剂的用量。
