第七章-多环芳烃
第七章多环芳烃
1、联苯及其衍生物
2、稠环芳烃：萘、蒽、菲及其衍生物的结构和化学性质1、芳香体系与休克尔规则
基本要求：
1.熟练掌握稠环芳烃萘蒽等衍生物的命名。
2.熟练掌握萘的化学性质及萘环上亲电取代产物的定位规律。
3.掌握Hückel规则，理解芳香性的概念，能应用Hückel规则判断环状化合物的芳香性。
分子中含有多个苯环的烃称作多环芳烃。多环芳烃可分如下三种：
联苯和联多苯类：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环直接以单键相联结。稠环芳烃：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环以共用两个碳原子的方式相互稠合。
多苯代脂肪类：这类多环芳烃可看作是脂肪烃中两个或两个以上的氢原子被苯基取代。
7.1联苯及其衍生物
联苯是两个苯环通过单键直接连接起来的二环芳烃。其结构为：
联苯为无色晶体，熔点70℃，沸点254℃。不溶于水而溶于有机溶剂。因其沸点高和具有很好的热稳定性，所以工业上常用它作热传导介质（热载体）。
联苯的化学性质与苯相似，在两个苯环上均可发生磺化、硝化等取代反应。联苯环上碳原子的位置采用下列所示的编号来表示：
联苯可看作是苯的一个氢原子被苯基取代，而苯基是邻对位定位基，所以，当联苯发生取代反应时，取代基进入苯的对邻位和对位。但由于邻位上的空间位阻较大，主要生成对位产物。
7.2稠环芳烃
有多个苯环共用两个或多个碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。简单的稠环芳烃如萘、蒽、菲等。稠环芳烃最重要的是萘。
7.2.1萘(naphthalene
萘的结构:平面结构，所有的碳原子都是sp2杂化的，是大π键体系。分子中十个碳原子不是等同的，为了区别，对其编号如下：αα
8
β7
β6
910
1
2β3β4
1、4、5、8位又称为α位
1/52、3、6、7位又称为β位
电荷密度α
>β
5
αα
第七章-多环芳烃
萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代基相同时有10种，不同时有14种。萘的物理性质：萘是白色晶体，熔点80.5℃，沸点218℃，有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于热的气醇及乙醚，常用作防柱剂。萘在染料合成中应用很广，大部分用于制造邻苯二甲酸酐。
萘的化学性质
萘比苯容易发生加成和氧化反应，萘的取代反应也比苯容易进行。
A取代反应
萘可以起卤化、硝化、磺化等亲电取代反应。萘的α位活性比β位大。所以取代反应中一般得到α取代物。亲电取代反应中，萘的α位活性大于β位，一般可以用中间体碳正离子的稳定性及其形成过渡态时的活性能高低可以解释。
1卤代反应
在Fe或FeCl3存在下，将Cl2通入萘的苯溶液中，主要得到α-氯萘。 