前期
明治二十六年（1893）1岁
生父新原敏三从入船町搬家到芝区（港区）新钱座町十六番地。 明治三十年（1897）5岁
入读回向院 旁边的江东小学附属幼儿园。 明治三十一年（1898） 6岁
4月，入读位于本所六町的江东小学。由于略带神经质，故而易胆怯，且体质羸弱，但学习成绩优异。“夜焚落叶见社神”（落叶焚いて野守の神を见し夜かな），据称是他小学时代作的俳句，早早展示了他早熟的文采。
明治三十五年（1901）10岁
11月28日，母亲福子死去。4月，他与野口真道等同学一起创办了传阅杂志《日出界》，自己编辑，自己书写封面。芥川很早就喜爱读书，他读过德富芦花的《自然与人生》和泉镜花的《化银杏》，酷爱从马琴的《里见八犬记》到三马、一九、近松等的江户文学；此外，《西游记》、《水浒传》也在他的爱读之列。11月28日，母亲福子去世，“她死前突然恢复了生气，看着我们的脸不停地簌簌落泪”（《点鬼薄》『点鬼簿』）。
明治三十七年（1904） 12岁
明治三十二年，母亲的妹妹冬子（フユ）与父亲敏三结合，生下异母弟得二。根据那年7月的司法裁定，作为冬子入籍新原家的条件，龙之介正式过继为芥川家的养子。
明治三十八年（1905）13岁
从江东小学毕业，入读位于本所柳原的东京府立第三中学，中学时代的芥川学业成绩优秀，尤其是汉文，水平超常。他的读书欲望越来越盛，红叶、露伴、一叶、樗牛、芦花、漱石、鸥外等的小说他都熟读过，在外国作家中，他对易普生、阿耐特法郎士等表现出了关注。当时，历史是他最喜欢的学科，他希望将来作个历史学家。中学时代，他曾发表作品《义仲论》于校友会杂志第15号上（明治四十三年二月）。曾是他的一年级老师的广濑雄回忆说：“他身体纤瘦，与脸长相比，头显得特别大，长脖子，高鼻梁，绵津海的珍珠一样的眸子里深藏着睿智”（《回忆龙之介君》『竜之介君の思出』）。
明治四十三年（1910）18岁
3月，从府立第三中学毕业。9月，以优异的成绩被保送入读第一高等学校一部乙班（文科），久米正雄、菊池宽、松冈让、山本有三、土尾文明、恒藤恭、石田干之助等都是他的同班同学，德法科的秦丰吉、藤森成吉，以及比他高一级的文科生丰岛与志雄、山宫允、近卫文麿等也是他的同学。同年秋，芥川全家暂时移居到位于府下内藤新宿町二丁目七十一番地的生父敏三家。
明治四十四年（1911） 19岁
入住位于本乡的一高学生宿舍，渡过一年的宿舍生活。但他却因有洁癖而不适应这里的生活，当时的龙之介是一个具有秀才气质的老实学生，读书欲、求知欲依然很强烈，喜爱读波德莱尔、斯特林堡、阿耐特法郎士、巴尔库松、奥依昆等人的作品，超然存在于课堂之外。
中期
大正二年（1913）21岁
他进入东京帝国大学，学习英国文学，期间开始写作。并与久米正雄、菊池宽等先后两次复刊《新思潮》，成为第3次和第4次复刊的《新思潮》杂志同人。
大正三年（1914）22岁
2月，与丰岛与志雄、山宫允、久米正雄、菊池宽、松冈让、成濑正一、山本有三、土屋文明等一起创办第三次《新思潮》，并以柳川龙之介为笔名，在创刊号上发表自己翻译的叶芝及阿耐特法郎士的作品。4月，他又在该刊上发表了处女作——小说《老年》。9月，发表了戏剧《青年与死》。10月，第三次《新思潮》停刊。10月底，一家人移居府下丰岛郡泷野川町字端435号。“学生时代的我与第三次及第四次《新思潮》的同人们交往最为密切，本来没有当作家之愿望的我最后却成了作家，这完全是收了他们的坏影响„„当时，我除了上面提及的那些人外，还同早稻田大学的一些人交往，这些人也确实给我这个单纯的人施加了坏影响。除了他们就没有别人了，他们是同人杂志《假面》的创办人日夏耿之介、西条八十、森口多里诸君”（《<假面>诸君》『「仮面」诸君』）。
大正四年（1915） 23岁
2月，与吉田弥生的“初恋”破灭，产生厌世情绪。5月，在《帝国文学》上发表《火男面具》。11月，又在同刊发表《罗生门》，但当时他还是一个无名的青年。12月，经一个在夏目漱石那里作门生的同学林原耕三的介绍，芥川参加了位于早稻田南町漱石山房的“星期四聚会”，后入漱石门下。他后来曾说
过，从漱石那里感受到了“不知何时射出来的„„人格上的吸引力”即魅力（《那时自己的事》『あの顷の自分の事』别稿）。
大正五年（1916） 24岁
1月，在《读卖新闻》上发表《松浦氏的<文学的本质>》一文。2月，与久米正雄、松冈让、成濑正一、菊池宽等一起创办第四次《新思潮》，并在创刊号上发表《鼻子》，此文受到了漱石的赞赏。后来，经漱石的门生铃木三重吉的推荐，参与执笔《新小说》，迈出自己走向文坛的第一步。7月，从东京帝国大学英语系毕业，毕业论文题目为《威廉莫里斯研究》，毕业成绩在全班20名同学中排名第二。9月，在《新小说》上发表《芋粥》，这篇小说得到了好评，与10月在《中央公论》上发表的《手巾》的成功，确立了他的新进作家地位。11月，在《新思潮》上发表了自己第一篇基督教作品《烟草》（后改名为《烟草与魔鬼》）。12月，经一高教授畔柳都太郎介绍，芥川到海军机关学校作了临时教官，从此住在镰仓，月工资60日元。同月9日，老师夏目漱石去世。
大正六年（1917） 25岁
1月，在《文章世界》上发表《运》，在《新思潮》上发表《尾行了斋备忘录》。3月，第四次《新思潮》停刊。4月，与养父芥川道章一起旅游京都、奈良。5月，第一部短篇小说集《罗生门》由阿兰陀书房出版。6月，所谓的“新技巧派”新进作家聚在一起为《罗生门》举办了出版纪念会。9月，从镰仓移居到横须贺市的汐入尾鹫梅吉。11月，第二部短篇小说集《烟草与魔鬼》（新潮社）出版。
大正七年（1918）26岁
1月，在《新潮》上发表《掉头之后》（『首が落ちた话』），在《新小说》 