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稠环芳烃的结构和化学反应
稠环芳烃的结构和化学反应
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同学们,大家好。今天要讲的是稠环芳烃的结构和化学反应。
稠环芳烃中比较有代表性的化合物有萘、蒽、菲、芘。最简单的
稠环芳烃是萘。
我们首先来学习萘的结构。萘的分子式是
C
10
H
8
,萘的构造式可
以这样表示。对萘环编号时,与共用碳原子相连的碳为
1
号,沿该环
开始编号,绕过共用碳原子,对另一个环编号。如图所示。其中
1
、
4
、
5
、
8
号碳都与共用碳原子相邻,是等价位置,因此
1
、
4
、
5
、
8
号碳又称为
碳,而
2
、
3
、
6
、
7
位也是等价位置,称为
碳。和苯
一样,萘是平面结构,萘中的碳均是
sp
2
杂化,如图所示,每一个碳
原子都有一个未杂化的
p
轨道,这些
p
轨道彼此平行形成闭合的大
键。但是萘环中键长并不完全相同,如图所示,而苯中键长彻底平均
化,因此苯的芳香性比萘大,萘的稳定性小,更容易发生亲电取代反
应,也容易被氧化。
下面先来学习萘环的亲电取代反应。
萘的溴化反应不需要催化剂,
在四氯化碳里即可反应,
主要生成
-
溴化的产物;
萘的硝化反应温热
即可进行,与浓硫酸的磺化反应只需
60
度,硝化和磺化的产物也主
要是
-
取代的产物;萘的傅克烷基化反应和酰基化反应也主要是
-
取代的产物。从以上反应可以看出,萘的亲电取代反应特点有二:一
是萘比苯的亲电取代活性大,二是萘的亲电取代产物以
-
取代为主。
为什么萘主要发生
-
取代呢?同苯的取代反应相同,
萘发生取代
反应时,
第一步与亲电试剂作用生成
-
络合物是整个反应的决速步骤,
在这一步反应中会生成两个
-
络合物:
位取代的
-
络合物(Ⅰ)和
位取代的
-
络合物(Ⅱ)
。
-
络合物的能量和经历的过渡态的能量
一致,也就是说
-
络合物的能量越低,越稳定,经历的过渡态的能量
越低,反应速度越快,则生成
-
络合物的速度越快,对应的产物就是
主产物。下面来分析
-
络合物(Ⅰ)和(Ⅱ)的能量高低,稳定性大
小。
位取代的
-
络合物
(Ⅰ)
的结构可以用
5
个极限式的共振表示,
如图,其中前两个极限式都有完整的苯环,能量低,稳定性大;
位取代的
-
络合物(Ⅱ)的结构也可以用
5
个极限式的共振表示,如
图,但只有一个极限式含有完整的苯环,因此,
(Ⅰ)的能量低,稳
定性大,所以生成(Ⅰ)时经历的过渡态能量低,生成(Ⅰ)的速度
快,
(Ⅰ)
再脱去氢离子得到的产物即
-
取代的产物就多,
是主产物。
所以萘的亲电取代以
-
取代为主。
当萘环上有取代基时,取代产物也遵循定位原则。
如果原有取代基是活化基,则同环取代。若原基团在
位,则
同环另一
位取代。例如
萘酚,羟基是活化基而且在
位,则该
产物是主产物。若原基团在
位,则其邻位
位被取代。例如
甲
基萘,甲基是活化基且在
位,则该产物是主产物。
若原取代基是钝化基,异环
位被取代。例如
硝基萘,硝基
是钝化基,硝化时,硝基取代另一个环上的
位得到两个主产物。
反应温度也会影响到亲电取代位置。
例如萘的磺化反应,
如反应
式所示,低温时,主要发生
取代;高温时主要生成
取代产物。
原因是
萘磺酸中磺酸基和氢距离小,排斥力大,稳定性小,而
萘磺酸中磺酸基和氢距离大,排斥力小,更稳定,高温时,
萘磺
酸容易脱去磺酸基生成更稳定的
萘磺酸。
低温时,
反应速度决定了
产物的多少,叫做动力学控制;高温时,化合物的热力学稳定性决定
了产物的多少,叫做热力学控制。
萘与苯相比,容易被氧化。例如用五氧化二钒催化,氧气可以氧
化萘生成邻苯二甲酸。邻苯二甲酸氢钾常用来标定碱的浓度。
同学们,
今天我们学习了萘的结构、
萘的亲电取代反应和萘的氧
化反应。关于稠环芳烃的结构和化学反应今天就讲到这里。再见。
本文来源:
https://www.2haoxitong.net/k/doc/7c7f5363ec630b1c59eef8c75fbfc77da26997b2.html
《稠环芳烃的结构和化学反应.doc》
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